今日重要知识点

中药化学成分与药效物质基础(6)

考点16香豆素的分类

①简单香豆素类(伞形花内酯);②呋喃香豆素类(紫花前胡内酯、补骨脂内酯);③吡喃香豆素类(花椒内酯、邪蒿内酯);④异香豆素类(茵陈炔内酯);⑤其他香豆素类(黄檀内酯)。

考点17香豆素的理化性质

1.性状:分子量小的有挥发性和升华性。

2.溶解性:游离的香豆素能溶于沸水,难溶于冷水,易溶于甲醇、乙醇、三氯甲烷和乙醚;香豆素苷能溶于水、甲醇和乙醇,难溶于乙醚等极性小的有机溶剂。

3.荧光性质:可见光下无荧光性,在紫外下显荧光。一般在C-7位引入羟基即有强烈的蓝色荧光,加碱后可变为绿色荧光;但在C-8位再引入一羟基,则荧光减至极弱,甚至不显荧光。呋喃香豆素多显蓝色荧光。

4.与碱的作用:香豆素具有内酯环,与碱液作用可水解开环,形成顺式邻羟基桂皮酸盐,酸化又可闭环合成内酯。与碱加热时间过长,顺式邻羟基桂皮酸盐异构化为反式邻羟基桂皮酸盐,再酸化也无法环合为内酯。

5.显色反应:①异羟肟酸铁反应;②三氯化铁反应;③Gibb反应及Emerson反应:要求有游离的酚羟基,且酚羟基对位无取代。可用这两个反应判断香豆素的C-6位是否有取代,香豆素分子在碱性条件下内酯环被水解后所生成的酚羟基,如果其对位(即C-6位)无取代基存在,可与Gibb或Emerson试剂反应产生蓝色或红色。

考点18木脂素

木脂素为C6-C3结构,多数不挥发,游离木脂素亲脂性,成苷后水溶性增大。

考点19含香豆素类化合物的常用中药

①秦皮:主要成分为香豆素类七叶内酯、七叶苷、秦皮素等;?中国药典?测定秦皮甲素和秦皮乙素的含量总量不得少于1.0%;显示强大的抑菌作用。②前胡。③肿节风。④补骨脂。

考点20含木脂素类化合物的常用中药

①五味子(主要含联苯环辛烯型木脂素)。②厚朴。③连翘。④细辛:主要化学成分为挥发油、木脂素类和黄酮类;?中国药典?以细辛脂素质量控制进行鉴别和含量测定,同时规定挥发油不得少于2.0%;细辛含有痕量的马兜铃酸Ⅰ,有明显的肝肾毒性。

考点21黄酮类化合物的主要结构类型

黄酮类、黄酮醇类、异黄酮类、鱼藤酮类、二氢黄酮类、二氢黄酮醇类、查耳酮类、橙酮类、花色素等。

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