专题13有机化合物

1．[新课标Ⅰ]紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是

A．分子式为C14H14O4

B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色

C．能够发生水解反应

D．能够发生消去反应生成双键

B

A.根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A叙述正确；

B.该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B叙述不正确；

C.该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C叙述正确；

D.该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D叙述正确。

综上所述，故选B。

2．[新课标Ⅱ]吡啶（）是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶（VPy）是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是

A．Mpy只有两种芳香同分异构体B．Epy中所有原子共平面

C．Vpy是乙烯的同系物D．反应②的反应类型是消去反应

D

A．MPy有3种芳香同分异构体，分别为：甲基在N原子的间位C上、甲基在N原子的对位C上、氨基苯，A错误；

B．EPy中有两个饱和C，以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面，所以EPy中所有原子不可能都共面，B错误；

C．VPy含有杂环，和乙烯结构不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C错误；

D．反应②为醇的消去反应，D正确。

答案选D。

3．[新课标Ⅲ]金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：

下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是

A．可与氢气发生加成反应B．分子含21个碳原子

C．能与乙酸发生酯化反应D．不能与金属钠反应

D

A．该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A正确；

B．根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，故B正确；

C．该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确；

D．该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误；

故答案为D。

4．[天津卷]下列说法错误的是

A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖

B．油脂的水解反应可用于生产甘油

C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元

D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子

D

A.淀粉和纤维素都属于多糖，两者水解的最终产物都为葡萄糖，A正确；

B.油脂在酸性条件下水解成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解成高级脂肪酸盐和甘油，则油脂的水解反应可用于生产甘油，B正确；

C.氨基酸中含有氨基和羧基，氨基酸可以通过缩聚反应形成蛋白质，蛋白质水解最终生成氨基酸，故氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元，C正确；

D.天然高分子的相对分子质量是上万，淀粉和纤维素都是天然高分子，而油脂的相对分子质量还不到，故油脂不属于高分子，D错误；

答案选D。

5．[天津卷]关于的说法正确的是

A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子

B．分子中共平面的原子数目最多为14

C．分子中的苯环由单双键交替组成

D．与Cl2发生取代反应生成两种产物

A

A．—CH3的碳原子有4个σ键，无孤对电子，是sp3杂化，苯环上的碳原子有3个σ键，无孤对电子，是sp2杂化，—C≡CH的碳原子有2个σ键，无孤对电子，是sp杂化，因此分子中有3种杂化轨道类型的碳原子，故A正确；

B．根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，故B错误；

C．分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故C错误；

D．与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，故D错误。

综上所述，答案为A。

6．[浙江7月选考]下列说法不正确的是()

A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加

B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分

C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花

D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物

A

A．由于等质量的物质燃烧放出的热量主要取决于其含氢量的大小，而甲烷、汽油、氢气中H的百分含量大小顺序为：汽油span=""甲烷span=""氢气，故等质量的它们放出热量的多少顺序为：汽油span=""甲烷span=""氢气，故A错误；

B．油脂在碱性条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，故B正确；

C．蚕丝主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，而棉花则属于纤维素，灼烧时则基本没有气味，故C正确；

D．高分子通常是指相对分子质量在几千甚至上万的分子，淀粉、纤维素和蛋白质均属于天然高分子化合物，故D正确。

故答案为：D。

7．[浙江7月选考]有关的说法正确的是（）

A．可以与氢气发生加成反应B．不会使溴水褪色

C．只含二种官能团D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗

A

中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，根据官能团的性质进行解答。

A．分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H2发生加成反应，A正确；

B．分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应导致溴水褪色，B错误；

C．分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，C错误；

D．1mol该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应，1mol该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2molNaOH，D错误；故答案为：A。

8．[年山东新高考]α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是

A．其分子式为C8H11NO2

B．分子中的碳原子有3种杂化方式

C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个

D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子

C

A.结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为C8H11NO2，故A正确；

B.该分子中含（氰基）、（碳碳双键）以及碳碳单键，它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化共3种杂化方式，故B正确；

C.碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、（氰基）共直线，O原子采用sp3杂化，为V型结构，链状的碳碳单键中最多有两个C原子共平面，则该分子中可能共平面的C原子可表示为：，故C错误；

D.该分子中的不饱和度为4，含苯环的同分异构体中，等效氢原子种类最少的应具有对称结构，其同分异构体之一的结构简式如，该分子的等效氢为4种，故D正确；

故选C。

9．[江苏卷]化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。

下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是

A．X分子中不含手性碳原子

B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面

C．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应

D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇

CD

A.X中红色碳原子为手性碳原子，故A说法错误；

B.中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键，可以旋转，因此左侧甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面，故B说法错误；

C.中与羟基相连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子，在浓硫酸作催化并加热条件下，能够发生消去反应，故C说法正确；

D.中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成，然后在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，故D说法正确；

综上所述，说法正确的是：CD。

醇类和卤代烃若发生消去反应，则醇分子中羟基(-OH)或卤代烃中卤原子相连的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应。

10．[新课标Ⅰ]关于化合物2?苯基丙烯（），下列说法正确的是

A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色

B．可以发生加成聚合反应

C．分子中所有原子共平面

D．易溶于水及甲苯

B

2-苯基丙烯的分子式为C9H10，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。

A项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；

B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；

C项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；

D项、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。

故选B。

本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，注意把握有机物的结构，掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。

11．[新课标Ⅱ]分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）

A．8种B．10种C．12种D．14种

C

C4H8ClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代，丁烷只有2种结构，氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，据此书写判断。

先分析碳骨架异构，分别为C-C-C-C与2种情况，然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架C-C-C-C有、共8种，骨架有和，4种，综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种，C项正确；答案选C。

本题考查同分异构体的书写，难度中等，学会利用同分异构体的判断方法解题是关键。

12．[新课标Ⅲ]下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是

A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1，3?丁二烯

D

A、甲苯中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A不选；

B、乙烷是烷烃，所有原子不可能共平面，B不选；

C、丙炔中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C不选；

D、碳碳双键是平面形结构，因此1，3－丁二烯分子中所有原子共平面，D选。

答案选D。

13．[浙江4月选考]下列说法不正确的是

A．正丁烷的沸点比异丁烷的高，乙醇的沸点比二甲醚的高

B．甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色

C．羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料

D．天然植物油没有恒定的熔、沸点，常温下难溶于水

B

A．对于分子式相同的烷烃，支链越多，沸点越低，因而正丁烷的沸点比异丁烷的高。而对于相对分子质量相近的有机物，含羟基越多，沸点越高，原因在于-OH可形成分子间的氢键，使得沸点升高，因而乙醇的沸点比二甲醚的高，A项正确；

B．葡萄糖为多羟基醛，含有醛基，能使溴水或者酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯也可使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错误；

C．羊毛、蚕丝主要成分是蛋白质，为天然高分子化合物，塑料、合成橡胶都属于人工合成的高分子材料，C项正确；

D．天然植物油是混合物，无固定熔、沸点，另外，植物油常温下难溶于水，D项正确。

故答案选B。

14．[浙江4月选考]下列表述正确的是

A．苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应

B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2

C．等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl

D．硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O

D

A．苯和氯气生成农药六六六，其反应方程式为，反应类型是加成反应，A项错误；

B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2BrCH2Br，B项错误；

C．甲烷和氯气反应为连续反应，甲烷和氯气生成CH3Cl和HCl，接着CH3Cl和氯气生成CH2Cl2和HCl，之后生成CHCl3和CCl4，，因而产物除了4种有机物，还有HCl，C项错误；

D．酯类水解断裂C-18O单键，该18O原子结合水中H，即生成乙醇H18OCH2CH3，因而，D项正确。

故答案选D。

15．[江苏][双选]化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是

A．1molX最多能与2molNaOH反应

B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X

C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应

D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等

CD

A．X分子中，1mol羧基消耗1molNaOH，1mol由酚羟基形成的酯基消耗2molNaOH，所以1molX最多能与3molNaOH反应，故A错误；

B．比较X与Y的结构可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X，故B错误；

C．X和Y分子中都含有碳碳双键，所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应，故C正确；

D．X和Y分子中碳碳双键的位置相同，分别与足量Br2加成后产物的结构相似，所以具有相同数目的手性碳原子，都有3个，故D正确；

故选CD。

16．[北京]交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中表示链延长）

A．聚合物P中有酯基，能水解

B．聚合物P的合成反应为缩聚反应

C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得

D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构

D

将X为、Y为带入到交联聚合物P的结构中可知，聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，据此解题；

A．根据X为、Y为可知，X与Y直接相连构成了酯基，酯基能在酸性或碱性条件下水解，故A不符合题意；

B．聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，故B不符合题意；

C．油脂为脂肪酸甘油酯，其在碱性条件下水解可生成脂肪酸盐和甘油即丙三醇，故C，不符合题意；

D．乙二醇的结构简式为HO-CH2CH2-OH，与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构，故D符合题意；

综上所述，本题应选D。

本题侧重考查有机物的结构和性质，涉及高聚物单体以及性质的判断，注意把握官能团的性质，缩聚反应的判断，题目有利于培养学生的分析能力，难度不大。

17．[新课标Ⅰ卷]下列说法错误的是

A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖

B．酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质

C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br?/CCl4褪色

D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖

AB

分析：A、双糖又名二糖，是由两个单糖分子组成的糖类化合物；

B、根据酶的性质特点解答；

C、植物油中含有碳碳不饱和键；

D、淀粉和纤维素均是多糖。

详解：A、果糖不能再发生水解，属于单糖，A错误；

B、酶是活细胞产生的具有催化作用的有机物，其中绝大多数酶是蛋白质，B错误；

C、植物油属于油脂，其中含有碳碳不饱和键，因此能使Br2/CCl4溶液褪色，C正确；

D、淀粉和纤维素均是多糖，其水解的最终产物均为葡萄糖，D正确。答案选A。

点睛：本题主要是考查糖类、油脂和蛋白质的性质，平时注意相关基础知识的积累即可解答，题目难度不大。

18．[新课标Ⅰ卷]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷（）是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是

A．与环戊烯互为同分异构体

B．二氯代物超过两种

C．所有碳原子均处同一平面

D．生成1molC5H12至少需要2molH2

C

A、螺[2，2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，结构不同，互为同分异构体，A正确；

B、分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上，因此其二氯代物超过两种，B正确；

C、由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C错误；

D、戊烷比螺[2，2]戊烷多4个氢原子，所以生成1molC5H12至少需要2molH2，D正确。答案选C。

点睛：选项B与C是解答的易错点和难点，对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。关于有机物分子中共面问题的判断需要从已知甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点进行知识的迁移灵活应用。

19．[新课标Ⅲ卷]苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是

A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应

B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯

D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

C

分析：本题考查的是有机物的化学性质，应该先确定物质中含有的官能团或特定结构（苯环等非官能团），再根据以上结构判断其性质。

详解：A．苯乙烯中有苯环，液溴和铁粉作用下，溴取代苯环上的氢原子，所以选项A正确。

B．苯乙烯中有碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项B正确。

C．苯乙烯与HCl应该发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，选项C错误。

D．苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，选项D正确。

点睛：本题需要注意的是选项A，题目说将苯乙烯与液溴混合，再加入铁粉，能发生取代，这里的问题是，会不会发生加成反应。碳碳双键和液溴是可以发生加成的，但是反应的速率较慢，加入的铁粉与液溴反应得到溴化铁，在溴化铁催化下，发生苯环上的氢原子与溴的取代会比较快；或者也可以认为溴过量，发生加成以后再进行取代。

20．[海南卷]实验室常用乙酸与过量的乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是

A．该反应的类型为加成反应

B．乙酸乙酯的同分异构体共有三种

C．可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸

D．该反应为可逆反应，加大乙醇的量可提高乙酸的转化率

D

A.乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯，是酯化反应，也是取代反应，不符合题意；

B.乙酸乙酯的同分异构体中属于酯类的有甲酸丙酯、甲酸异丙酯，还有丙酸甲酯共三种，但乙酸乙酯的同分异构体不只是酯类，还可能是羧酸类等，因此同分异构体大于三种，不符合题意；

C.由于该反应需要在加热的情况下进行，本身会挥发出乙酸到饱和碳酸钠溶液中，因此不能鉴定，不符合题意；

D.该反应为可逆反应，加大乙醇的量平衡正向移动，乙酸的转化率升高，符合题意；

故答案为D。

21．[北京卷]一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图

下列关于该高分子的说法正确的是

A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境

B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团―COOH或―NH2

C．氢键对该高分子的性能没有影响

D．结构简式为：

B

A项，芳纶纤维的结构片段中含肽键，完全水解产物的单个分子为、，、中苯环都只有1种化学环境的氢原子，A项错误；B项，芳纶纤维的结构片段中含肽键，完全水解产物的单个分子为、，含有的官能团为-COOH或-NH2，B项正确；C项，氢键对该分子的性能有影响，如影响沸点、密度、硬度等，C项错误；D项，芳纶纤维的结构片段中含肽键，采用切割法分析其单体为、，该高分子化合物由、通过缩聚反应形成，其结构简式为，D项错误；答案选B。

点睛：本题考查肽键的水解、氢原子化学环境的分析、氢键对物质性质的影响、高分子化合物的书写。注意掌握单体的判断方法，首先根据高聚物判断是加聚产物还是缩聚产物，然后根据推断单体的方法作出判断：（1）加聚产物单体的推断常用“弯箭头法”，单键变双键，C上多余的键断开；（2）缩聚产物单体的推断常用“切割法”，找到断键点，断键后在相应部位补上-OH或-H。

22．[江苏卷]化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2?甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：

下列有关化合物X、Y的说法正确的是

A．X分子中所有原子一定在同一平面上

B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子

C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．X→Y的反应为取代反应

BD

A项，X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A项错误；B项，Y与Br2的加成产物为，中“*”碳为手性碳原子，B项正确；C项，X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；D项，对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2?甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，D项正确；答案选BD。

点睛：本题考查有机物的结构和性质、手性碳原子的判断、有机物共面原子的判断。难点是分子中共面原子的确定，分子中共面原子的判断需要注意：①联想典型有机物的结构，如CH4、乙烯、乙炔、苯、甲醛等；②单键可以旋转，双键和三键不能旋转；③任意三个原子一定共平面。