第3章中药化学成分与药效物质基础第3节-第5节习题5

二、配伍选择题

1、A.醋酐反应B.三氯乙酸反应C.无色亚甲蓝显色试验D.Molish反应E.Borntrager反应

1、羟基蒽醌类化合物遇碱颜色加深的反应是

2、用于区分萘醌和蒽醌的反应是

1E

在碱性溶液中，羟基醌类颜色改变并加深，多呈橙、红、紫红及蓝色。如羟基蒽醌类化合物遇碱显红至紫红色，称为Borntrager反应。

2C

无色亚:甲蓝显色试验：无色亚甲蓝乙醇溶液（1mg/ml）专用于检出苯醌及萘醌。样品在白色背景下呈现出蓝色斑点，可与蒽醌类区别。

2、A.萘醌类B.二蒽酮类C.邻菲醌类D.对菲醌类E.蒽酮碳苷类

1、芦荟苷属于

2、紫草素属于

3、丹参醌Ⅰ属于

4、番泻苷A属于

5、丹参新醌甲属于

1E

2A

3C

4B

5D

3、A.二蒽酮类B.二蒽醌类C.二糖类D.二黄酮类E.二萜类

1、番泻苷A属于

2、芸香糖属于

3、穿心莲内酯属于

4、银杏内酯属于

1A

二蒽酮类化合物C10-C10’键易于断裂，生成蒽酮类化合物。大黄中致泻的主要成分番泻苷A，就是因其在肠内转变为大黄酸蒽酮而发挥作用。

2C

与苷元连接的二糖常见的有龙胆二糖、麦芽糖、冬绿糖、蚕豆糖、昆布二糖、槐糖、芸香糖、新橙皮糖等。

3E

二萜是由20个碳原子、4个异戊二烯单位构成的萜类衍生物。绝大多数不能随水蒸气蒸馏。二萜多以树脂、内酯或苷等形式广泛存在于自然界。不少二萜含氧衍生物具有很好的生物活性，如穿心莲内酯、芫花酯、雷公藤内酯、银杏内酯、紫杉醇等；有些已是临床常用的药物。

4E

二萜是由20个碳原子、4个异戊二烯单位构成的萜类衍生物。绝大多数不能随水蒸气蒸馏。二萜多以树脂、内酯或苷等形式广泛存在于自然界。不少二萜含氧衍生物具有很好的生物活性，如穿心莲内酯、芫花酯、雷公藤内酯、银杏内酯、紫杉醇等；有些已是临床常用的药物。

4、A.双环氧木脂素B.联苯环辛烯型木脂素C.环木脂内脂木脂素D.新木脂素E.简单木脂素

1、中药厚朴中所含厚朴酚的结构类型为

2、中药五味子中所含五味子素的结构类型为

1D

2B

5、A.五碳醛糖B.甲基五碳糖C.六碳醛糖D.六碳酮糖E.糖醛酸指出下列糖的类型

1、α-L-鼠李糖

2、β-D-葡萄糖

3、D-木糖

4、D-葡萄糖醛酸

5、D-果糖

1B

甲基五碳醛糖

2C

3A

五碳醛糖

4E

糖醛酸：单糖分子中伯醇基氧化成羧基的化合物叫糖醛酸。 　　

5D

六碳酮糖

6、A.獐牙菜苦苷B.苦杏仁苷C.芥子苷D.天麻苷E.牡荆素

1、属于醇苷类化合物的是

2、属于酚苷类化合物的是

3、属于碳苷类化合物的是

4、属于硫苷类化合物的是

1A

2D

3E

4C

7、A.氧苷B.硫苷C.氰苷D.三糖苷E.二糖苷

1、醇羟基与糖端基羟基脱水形成的苷是

2、巯基与糖端基羟基脱水形成的苷是

3、苷元上的氮与麦芽糖端基碳相连形成的苷是

1A

醇苷是通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷，醇苷是属于氧苷的。

2B

糖端基羟基与苷元上巯基缩合而成的苷称为硫苷。

3E

麦芽糖属于二糖，因此苷元上的氮与麦芽糖端基端基碳脱水形成的苷是二糖苷。

8、A.氰苷B.酯苷C.碳苷D.氮苷E.硫苷

1、以上最难被酸水解的是

2、以上最易酸水解的是

3、水解后可产生氢氰酸的是

4、既能被酸水解，又能被碱水解的是

1C

酸水解的易难顺序为：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷。

2D

酸水解的易难顺序为：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷。

3A

苦杏仁苷是一种氰苷，易被酸和酶所催化水解。水解所得到的苷元α-羟基苯乙腈很不稳定，易分解生成苯甲醛和氢氰酸。

4B

酯苷：苷元以羧基和糖的端基碳相连接。这种苷的苷键既有缩醛性质又有酯的性质，易为稀酸和稀碱所水解。

9、A.β-葡萄糖苷键B.α-去氧糖苷键C.β-果糖苷键D.S-苷键E.α-葡萄糖苷键

1、杏仁苷酶可水解

2、麦芽糖酶可水解

3、转化糖酶可水解

1A

杏仁苷酶，可以水解一般β-葡萄糖苷和有关六碳醛糖苷，专属性较低。

2E

α-葡萄糖苷水解酶：如麦芽糖酶。

3C

β-果糖苷水解酶：如转化糖酶，可以水解β-果糖苷键而保存其他苷键结构。

10、A.Molish反应(浓硫酸和α-萘酚)B.三硝基苯酚试纸(苦味酸-碳酸钠)C.丙酮加成反应D.漂白粉显色反应E.改良碘化铋钾说明鉴别下列化合物所用试剂

1、苷可发生的化学反应为

2、苯甲醛可发生的化学反应为

3、糖可发生的化学反应为

1A

Molish反应：常用的试剂由浓硫酸和α-萘酚组成。硫酸兼有水解苷键的作用，生成单糖，在浓硫酸的作用下，失去3分子水，生成糠醛类化合物。这些糠醛衍生物和许多芳胺、酚类可缩合成有色物质，借此来检识糖和苷类化合物。

2B

水解得到的苯甲醛具有特殊的香味，通常将此作为鉴别苦杏仁苷的方法。苯甲醛可使三硝基苯酚试纸显砖红色的反应也可用来鉴定苦杏仁苷的存在。

3A

Molish反应：常用的试剂由浓硫酸和α-萘酚组成。硫酸兼有水解苷键的作用，生成单糖，在浓硫酸的作用下，失去3分子水，生成糠醛类化合物。这些糠醛衍生物和许多芳胺、酚类可缩合成有色物质，借此来检识糖和苷类化合物。

11、A.补骨脂内酯B.异补骨脂内酯C.邪蒿内酯D.茵陈炔内酯E.花椒内酯

1、6，7-呋喃骈香豆素型

2、7，8-呋喃骈香豆素型

3、6，7-吡喃骈香豆素

4、7，8-吡喃骈香豆素

1A

6，7-呋喃骈香豆素型（线型）：此型以补骨脂内酯为代表，又称补骨脂内酯型。例如香柑内酯、花椒毒内酯、欧前胡内酯、紫花前胡内酯等，其中紫花前胡内酯为未经降解的二氢呋喃香豆素。

2B

7，8-呋喃骈香豆素型（角型）：此型以白芷内酯为代表。白芷内酯又名异补骨脂内酯，故又称异补骨脂内酯型。如异香柑内酯，茴芹内酯。

3E

6，7-吡喃骈香豆素（线型）：此型以花椒内酯为代表，如美花椒内酯。

4C

7，8-吡喃骈香豆素（角型）：此型以邪蒿内酯为代表，如沙米丁（samidin）和维斯纳丁（visnadin）。

12、A.简单香豆素类B.黄酮类C.吡喃香豆素类D.二氢黄酮类E.其它香豆素类

1、伞形花内酯是

2、黄檀内酯是

1A

2E

13、A.伞形花内酯B.邪蒿内酯C.花椒内酯D.白芷内酯E.补骨脂内酯

1、线型呋喃香豆素类

2、角型呋喃香豆素类

3、线型吡喃香豆素类

4、角型吡喃香豆素类

1E

6，7-呋喃骈香豆素型（线型）此型以补骨脂内酯为代表，又称补骨脂内酯型。例如香柑内酯、花椒毒内酯、欧前胡内酯、紫花前胡内酯等，其中紫花前胡内酯为未经降解的二氢呋喃香豆素。

2D

7，8-呋喃骈香豆素型（角型）此型以白芷内酯为代表。白芷内酯又名异补骨脂内酯，故又称异补骨脂内酯型。如异香柑内酯，茴芹内酯。

3C

6，7-吡喃骈香豆素（线型）此型以花椒内酯为代表，如美花椒内酯。

4B

7，8-吡喃骈香豆素（角型）此型以邪蒿内酯为代表，如沙米丁（samidin）和维斯纳丁（visnadin）。

三、案例分析题

1、五味子为木兰科植物五味子的干燥成熟果实，习称北五味子。南五味子为木兰科植物华中五味子的干燥成熟果实。

1、五味子的主要化学成分是

A、木脂素

B、香豆素

C、蒽醌类

D、生物碱

E、挥发油

A

五味子中含木脂素较多约5％，属于联苯环辛烯型木脂素。

2、以下中药含有联苯环辛烯型木脂素的是

A、厚朴

B、五味子

C、秦皮

D、连翘

E、细辛

B

五味子中含木脂素较多约5％，属于联苯环辛烯型木脂素。

3、《中国药典》规定五味子中含有五味子醇甲不得少于

A、0.80％

B、0.30％

C、0.60％

D、0.50％

E、0.40％

E

《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中五味子醇甲含量不得少于0.40％。

2、细辛为马兜铃科植物北细辛、汉城细辛或华细辛的根及根茎。辽细辛中的主要化学成分为挥发油、木脂素类和黄酮类等。

1、细辛中所含有的主要毒性成分是

A、马兜铃酸

B、大黄酸

C、绿原酸

D、咖啡酸

E、阿魏酸

A

细辛含有痕量的马兜铃酸I，有明显的肝肾毒性。

2、细辛造成的毒性反应多是

A、耳毒性

B、心脏毒性

C、肾毒性

D、脾胃毒性

E、肺毒性

C

细辛含有痕量的马兜铃酸I，有明显的肝肾毒性。

3、《中国药典》对细辛中的毒性成分进行含量测定，要求其不得超过

A、0.05%

B、0.01%

C、0.%

D、0.%

E、0.%

D

《中国药典》对马兜铃酸I进行限量检查，要求其含量不得过0.%。

3、苷类，即配糖体，是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。根据苷键原子的不同，可分为O-苷、S-苷、N-苷和C-苷，这是最常见的苷类分类方式。

1、獐牙菜苦苷属于

A、氮苷

B、碳苷

C、氧苷

D、氰苷

E、硫苷

C

獐牙菜苦苷属于氧苷中的醇苷这一类，因此答案是氧苷。

2、可以产生苯甲醛的苷类属于

A、酯苷

B、碳苷

C、氧苷

D、氰苷

E、硫苷

D

苦杏仁苷可以产生氢氰酸和苯甲醛，苦杏仁苷属于氧苷中的氰苷。

3、芥子苷和萝卜苷属于

A、酯苷

B、碳苷

C、氧苷

D、氰苷

E、硫苷

E

芥子苷和萝卜苷属于硫苷。

4、补骨脂为豆科植物补骨脂的干燥成熟果实。补骨脂含有多种香豆素类成分，包括补骨脂内酯、异补骨脂内酯和补骨脂次素等。

1、补骨脂主要成分的结构为

A、异香豆素类

B、简单香豆素类

C、吡喃香豆素类

D、呋喃香豆素类

E、其他香豆素类

D

补骨脂属于6，7-呋喃骈香豆素型。

2、补骨脂的质量控制成分是

A、补骨脂素

B、补骨脂次素

C、七叶苷

D、七叶内酯

E、蒽酚

A

《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中补骨脂素和异补骨脂素含量，两者总含量不得少于0.70％。药材储藏置于干燥处。

四、多项选择题

1、以下属于二蒽酮类衍生物的是

A、番泻苷A

B、番泻苷B

C、番泻苷C

D、丹参酮

E、番泻苷D

ABCE

中药大黄、番泻叶中致泻的主要成分番泻苷A、B、C、D等皆为二蒽酮类衍生物。

2、苯醌与萘醌共有的反应是

A、Borntrager反应

B、Feigl反应

C、无色亚甲蓝显色试验

D、Kesting-Craven反应

E、醋酸镁反应

BCD

Feigl反应，此为醌类化合物共有的反应，因此苯醌和萘醌也适用；无色亚甲蓝乙醇溶液专用于检出苯醌及萘醌。Kesting-Craven反应适用于醌环上有未被取代位置的醌类化合物的鉴别，呈现蓝绿色或蓝紫色。

3、能与氢氧化钠水溶液反应呈红色的化合物有

A、甘草酸

B、芦荟大黄素

C、咖啡酸

D、大黄酸

E、芦荟苷

BD

Borntrager反应：在碱性溶液中，羟基醌类颜色改变并加深，多呈橙、红、紫红及蓝色。如羟基蒽醌类化合物遇碱显红至紫红色，称为Borntrager反应。在选项中BD属于羟基蒽醌类。甘草酸属于皂苷类；咖啡酸属于有机酸类；芦荟苷属于结晶性蒽酮碳苷。

4、小分子的羟基萘醌类化合物具有

A、酸性

B、碱性

C、升华性

D、强氧化性

E、与金属离子络合的性质

AC

羟基萘醌上的羟基为酚羟基，具有一定的酸性。小分子的萘醌具有挥发性与升华性。

5、下列具有挥发性的是

A、小分子苯醌

B、小分子萘醌

C、小分子香豆素

D、香豆素苷

E、挥发油

ABCE

游离的醌类多具升华性，小分子的苯醌类及萘醌类具有挥发性，能随水蒸气馏出，可据此进行提取、精制。香豆素中分子量小的有挥发性，能随水蒸气蒸馏，并能升华。香豆素苷多数无香味和挥发性，也不能升华。

6、以下关于木脂素的说法正确的是

A、木脂素多数不挥发

B、游离木脂素偏亲脂性，难溶于水

C、新木脂素大多为白色结晶

D、木脂素大多与糖结合成苷而存在

E、木脂素多数为无色或白色结晶

ABE

木脂素为C6-C3结构，多数为无色或白色结晶，但新木脂素不易结晶。木脂素多数不挥发，少数如去甲二氢愈创酸能升华，游离木脂素偏亲脂性，难溶于水，能溶于苯、三氯甲烷、乙醚、乙醇等。与糖结合成苷者水溶性增大，并易被酶或酸水解。

7、常见的双糖有

A、龙胆双糖

B、麦芽糖

C、芸香糖

D、槐糖

E、新橙皮糖

ABCDE

与苷元连接的二糖常见的有龙胆二糖、麦芽糖、冬绿糖、蚕豆糖、昆布二糖、槐糖、芸香糖、新橙皮糖等。

8、苷键裂解反应的目的是为了了解

A、组成苷类的苷元结构

B、所连接的糖的种类

C、所连接的糖的组成

D、糖与糖之间的连接方式

E、苷元与糖之间的连接方式

ABCDE

苷键裂解反应是研究多糖和苷类的重要反应。通过裂解反应使苷键切断，其目的在于了解组成苷类的苷元结构及所连接的糖的种类和组成，决定苷元与糖以及糖与糖之间的连接方式。

9、以下属于糖的化学反应的有

A、氧化反应

B、酰化反应

C、硼酸络合反应

D、羰基反应

E、醚化反应

ABCDE

糖的化学性质：1.氧化反应；2.羟基反应:醚化、酰化反应、缩醛和缩酮化反应、硼酸络合反应；3.羰基反应。

10、关于苷类化合物的说法，正确的有

A、结构中均有糖基

B、可发生酶水解反应

C、大多具有挥发性

D、可发生酸水解反应

E、大多具有升华性

ABD

苷类化合物由苷元和糖两部分组成：切断苷键有的可用酸、碱催化等化学方法，有的需采用酶和微生物等生物学方法。

11、下列单糖分子结构中容易被氧化的基团是

A、醛基

B、酮基

C、伯醇基

D、仲醇基

E、邻二醇基

ABCDE

单糖分子中有醛（酮）基、伯醇基、仲醇基和邻二醇基结构单元。这些结构容易被氧化。通常醛（酮）基最易被氧化，伯醇次之。

12、碱水解可水解

A、氧苷

B、酚苷

C、酯苷

D、有羰基共轭的烯醇苷

E、β位有吸电子取代的苷

BCDE

碱催化水解：一般的苷键对稀碱应该相当稳定，不易被碱催化水解，但苷键具有酯的性质时，如苷元为酸、酚、有羰基共轭的烯醇类或成苷的羟基β位有吸电子基取代者，遇碱就能水解。如水杨苷、4-羟基香豆素苷、藏红花苦苷等都可为碱所水解。对于苷键β位有吸电子基团者，在碱液中易发生消除反应，而得到脱水苷元，例如藏红花苦苷通过碱水解生成双烯醛。

13、在紫外灯下显蓝色荧光的化合物有

A、人参皂苷Re

B、人参皂苷Rg

C、7-羟基香豆素

D、呋喃香豆素

E、香豆素母体

CD

香豆素母体本身无荧光，而羟基香豆素在紫外光下多显出蓝色荧光，在碱溶液中荧光更为显著。香豆素类荧光与分子中取代基的种类和位置有一定关系：1）在C-7位引入羟基即有强烈的蓝色荧光,加碱后可变为绿色荧光；2）在C-8位再引入羟基，则荧光减至极弱，甚至不显荧光。呋喃香豆素多显蓝色荧光，荧光性质常用于色谱法检识香豆素。

14、香豆素类药物可以分为

A、简单香豆素类

B、呋喃香豆素类

C、吡喃香豆素类

D、异香豆素类

E、新香豆素类

ABCD

可将香豆素分为五大类，即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。

15、含酚羟基的香豆素类化合物具有的性质或反应有

A、荧光性质

B、异羟肟酸铁反应

C、Gibb反应

D、Kedde反应

E、Emerson反应

ABCE

荧光性质香豆素类荧光与分子中取代基的种类和位置有一定关系：一般在C-7位引入羟基即有强烈的蓝色荧光，加碱后可变为绿色荧光；但在C-8位再引入一羟基，则荧光减至极弱，甚至不显荧光。呋喃香豆素多显蓝色荧光，荧光性质常用于色谱法检识香豆素。Gibb试剂是2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺，它在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物。异羟肟酸铁反应是鉴别香豆素具有的内脂环反应，是香豆素类化合物的通用显色反应。含酚羟基的香豆素类化合物也是香豆素类。Emerson试剂是氨基安替比林和铁氰化钾，它可与酚羟基对位的活泼氢生成红色缩合物。Kedde反应是五元α，β-不饱和内酯环活性亚甲基的反应。

16、以下符合简单香豆素取代规律的是

A、常见的取代基团有羟基、甲氧基、异戊烯基等

B、异戊烯基常连在6、8位

C、异戊烯基常连在5、7位

D、7位绝大多数都有含氧基团存在

E、5、6、8位可有含氧基团存在

ABDE

简单香豆素类绝大部分香豆素在C-7位都有含氧基团存在，仅少数例外。伞形花内酯，即7-羟基香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。其他C-5、C-6、C-8位都有存在含氧取代的可能，常见的基团有羟基、甲氧基、亚甲二氧基和异戊烯氧基等。异戊烯基除接在氧上外，也有接在碳上的，而且以C-6和C-8上出现较多，如茵芋苷。

17、《中国药典》中，质量控制成分是香豆素类的有

A、秦皮

B、补骨脂

C、厚朴

D、连翘

E、大黄

AB

厚朴、连翘主要质量控制成分是木脂素类；大黄是蒽醌类成分。AB质量控制成分是香豆素类。

18、香豆素与碱作用的说法正确的是

A、遇碱开环的原因是分子中具有内酯环

B、在热稀碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐，加酸又可重新闭环成为原来的内酯

C、长时间在碱中放置或UV光照射，则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐，再加酸就不能环合成内酯环

D、7-甲氧基香豆素、7-羟基香豆素较难开环

E、香豆素与浓碱共沸，往往得到酚类或酚酸等裂解产物

ABCDE

香豆素类及其苷因分子中具有内酯环，在热稀碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐，加酸又可重新闭环成为原来的内酯。但长时间在碱中放置或UV光照射，则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐，再加酸就不能环合成内酯环。香豆素与浓碱共沸，往往得到酚类或酚酸等裂解产物。因此用碱液提取香豆素时，必须注意碱液的浓度，并应避免长时间加热，以防破坏内酯环。7位甲氧基香豆素较难开环，这是因为7-OCH3的供电子效应使羰基碳的亲电性降低，7-羟基香豆素在碱液中由于酚羟基酸性成盐，更难水解。

19、含有酚羟基的香豆素所具有性质包括

A、荧光性

B、Gibb反应

C、Kedde反应

D、Emerson反应

E、三氯化铁反应

ABDE

选择恒源，成功之源！

往期回顾：

《中药专业知识一》第3章习题4

《中药专业知识一》第3章习题3

《中药专业知识一》第3章习题2

《中药专业知识一》第3章习题1

《中药专业知识一》第2章习题

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