第三章中药化学成分与药效物质基础

一、生物碱

1、分类：简单吡啶（槟榔碱、烟碱/液态）；双稠哌啶（金雀儿碱、苦参碱）；莨菪烷（莨菪碱、樟柳碱）；有机胺（麻黄碱）；异喹啉（罂粟碱、厚朴碱/小壁碱、延胡索乙碱/吗啡、可待因）；吲哚（士的宁）。

2、碱性：季胺碱N-烷杂环脂肪胺芳香胺≈N-杂芳环酰胺≈吡咯；

3、沉淀反应（蛋白质、鞣制）：碘化铋钾/碘化汞钾/硅钨酸/碘-碘化钾/苦味酸/雷氏铵盐（季胺碱）。麻黄碱：Gu。

4、①苦参；山豆根（苦参碱、氧化苦参碱）；②麻黄；③黄连（盐酸小壁碱）；延胡索；④防己；⑤川乌；⑥洋金花（硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱/碱性：莨菪山东≈樟柳，N原子杂化方式不同）；天仙子（东莨菪碱、莨菪碱）；⑦马钱子（士的宁、马钱子碱）；⑧千里光（光碱、千里光菲灵碱/肝肾和胚胎毒性）；⑨雷公藤。

5、两性：吗啡、槟郎次碱；液体：烟碱、毒芹碱、槟榔碱；升华：咖啡因

二、糖和苷类

1、①O（醇苷：毛莨苷、红景天；酚苷：天麻、丹皮；酯苷：山慈菇；氰苷：苦杏仁）；②S（胡萝卜、黑芥子）；③N（巴豆、腺苷）；④C（牡荆素、芦荟）。水解：NOSC。

2、氧化反应：Molish/菲林/多伦。

三、醌类

1、分类：苯醌、萘醌（紫草）、菲醌（丹参）、蒽醌（单蒽核/两侧大黄素、一侧茜草素，双蒽核/扁豆）。

2、性状：苯醌、萘醌游离；蒽醌成苷。升华性：游离升华；小分子苯醌、萘醌挥发。极性：游离极性小，苷极性大。酸性。

3、显色反应：①Feigl；②Borntrage（α-OH/β-OH蒽醌）；③无色亚甲蓝（苯醌、萘醌）；④Kesting-Gravens活性亚甲基（苯醌、萘醌）；⑤金属离子（酚羟基）。

4、①大黄（蒽醌）；虎杖（大黄素、虎杖苷）；何首乌（大黄素、大黄素甲醚）；芦荟（芦荟苷）；决明子（大黄酚、橙黄决明素）；②丹参（菲醌）；③紫草（萘醌）。

四、香豆素和木脂素类

1、香豆素分类：①简单香豆素（秦皮、茵陈）；②呋喃香豆素（补骨脂、当归）；③吡喃香豆素（紫花前胡）；④异香豆素（茵陈）；其他（双七叶内酯）。2、性状：结晶；仅分子量小的挥发、升华。溶解性：游离极性小，香豆素苷极性大。荧光性：紫外光下显蓝色或紫色。光化学毒性：呋喃香豆素。3、显色反应：①异羟钨酸铁（内酯）；②三氯化铁（酚羟基）；③重氮化试剂；④Gibb/Emerson（C6位无取代）。4、木脂素：C6-C3。5、香豆素：①秦皮（秦皮甲素：七叶苷/七叶内酯、秦皮乙素）；②前胡；③肿节风；补骨脂（补骨脂素、异补骨脂素）。6、木脂素：①五味子（联苯环辛烯型，五味子醇甲）；②厚朴（新木脂素，厚朴酚）；③连翘（双环氧木脂素及木脂内酯）；④细辛（含马兜铃酸）。

五、黄酮

1、母核：2-苯基色原酮，C6-C3-C6。

2、分类：①黄酮（芹菜素、黄芩苷）；②黄酮醇（山奈酚、槲皮素、芦丁）；③二氢黄酮（橙皮素、橙皮苷）；④二氢黄酮醇（二氢槲皮素）；⑤异黄酮（大豆素、葛根素）；⑥二氢异黄酮（紫檀）。

3、①溶解性：游离黄酮亲脂；②酸碱性：酸性；7,4-二-OH7或4-OH一般酚羟基5-OH。③旋光性：游离黄酮、二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷醇。

4、显色反应：①盐酸-镁粉（黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇）；②四氢硼钠（二氢黄酮、二氢黄酮醇）；③三氧化铝（黄绿色：3-OH、5-OH、邻二酚羟基黄酮；鲜黄色：黄酮醇苷）；④鋯盐-枸缘酸（3-OH颜色不减退；5-OH颜色减退）；⑤氨性氯化锶（邻二酚羟基黄酮）；⑥三氯化铁（酚羟基黄酮）；⑦硼酸（5-OH黄酮、6-OH查尔酮）。

5、①黄芩；②葛根；③银杏（总黄酮醇苷、萜类内酯）；④槐米/槐花（总黄酮，含芦丁、槲皮素）；⑤陈皮；⑥满山红（杜鹃素）。

六、萜类和挥发油

1、萜类碳架：C5H8，异戊二烯基。

2、单萜：10个碳原子/2个异戊二烯。①环烯醚萜：亲水性；反应：氨基酸反应/Weiggering/Shear。3、倍半萜：15个碳原子/3个异戊二烯。①奥类：亲脂和强酸。

4、二萜：20个碳原子/4个异戊二烯。

5、挥发油组成：①萜类：单萜、倍半萜及其含氧衍生物；②芳香族；③脂肪族；④其他化合物。

6、萜类：①穿心莲（二萜内酯）；②青蒿（青蒿素具有过氧基）；③龙胆（裂环环烯醚萜）。

7、挥发油：①薄荷；②莪术；③艾叶（桉油精）；④肉桂（桂皮醛）。

七、皂苷

1、三萜皂苷：

30个碳原子，酸性。①四环三萜：羊毛甾烷型（茯苓）、达玛烷型（人参）；②五环三萜：齐墩果烷（齐墩果、商陆）、乌苏烷型（熊果酸）、羽扇豆烷型（羽扇豆醇）。

2、甾体皂苷：27个碳原子，中性。①螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇；②呋甾烷醇；③变形螺旋甾烷醇。3、性状：无色或白色粉末；吸湿性；苦味和辛辣味；溶血性。

4、溶解性：苷元亲脂，皂苷亲水。皂苷在含水正丁醇或戊醇中溶解度好。

5、发泡实验：三萜皂苷酸碱泡沫时间相同，甾体皂苷碱比酸泡沫时间长。

6、显色反应：①醋酐-浓硫酸Liebermann-Burchard（区别二者：三萜皂苷红或紫色/甾体皂苷蓝绿色）；②三氯乙酸（区别二者：甾体皂苷60℃/三萜皂苷℃）；③五氯化祶；④三氯甲烷-浓硫酸。7、三萜皂苷：①人参（人参皂苷二醇型/A型：抗溶血；人参皂苷三醇型/B型、齐墩果酸型：溶血）；②三七（人参皂苷Rg1、人参皂苷Rb1、三七皂苷R1）；③甘草（甘草皂苷/甘草酸/甘草甜素）；④黄芪；⑤合欢皮；⑥商陆；⑦柴胡。8、甾体皂苷：①麦冬；②知母。

八、强心苷

1、分类：根据C17不饱和内酯环的不同。①甲型强心苷（五元不饱和内酯环，23个碳原子；基本母核：强心甾）；②乙型强心苷（六元不饱和内酯环；基本母核：海葱甾或蟾蜍甾）。

2、分类：根据苷元和糖的链接方式以及糖的种类。①Ⅰ型；②Ⅱ型；③Ⅲ型。

3、①性状：粉末或结晶；旋光性；β构型味苦强心，α构型味不苦不强心；粘膜刺激。②溶解性：亲水，原生苷亲水强。

4、甾体母核的显色反应：无水条件用酸处理。①醋酐-浓硫酸Liebermann-

Burchard；②三氯化锑；③三氯乙酸-氯胺T；④Salkowaki；⑤Tschugaev。5、不饱和内酯环的显示反应（区别甲、乙型强心苷：甲型显色，乙型不显色）：①Legal；②Raymond；③Kedde；④Baljet。6、α-去氧糖的颜色反应：①K-K反应（α-去氧糖的特征反应）；②占吨氢醇（定量分析）；③对-二甲氨基苯甲醛；④过碘酸钠-对硝基苯胺。7、水解反应：苷键可被酸或酶水解，内酯环和其他酯键可被碱水解。8、酸水解：①温和酸水解（I型；苷元和α-去氧糖之间，α-去氧糖和α-去氧糖之间的糖苷键）；②强烈酸水解（Ⅱ型、Ⅲ型；所有苷键）；③氯化氢-丙酮法（Ⅱ型；所有苷键）。9、酶水解：生成次级苷；乙型比甲型易水解。10、①香加皮（甲型；杠柳毒苷、杠柳次苷）；②罗布麻叶（甲型；金丝桃苷）。

九、动物药

1、胆汁酸：钠盐形式存在；可与碱成盐，与醇成酯。2、胆汁酸化学性质：①酸性（亲脂，不溶水，与碱成盐可溶于水）；②酯化反应；③羟基与羰基的反应。3、胆汁酸的鉴别反应：①Pettenkofer（所有，紫色）；②Gregory

Pascoe（可用于含量测定）；③Hammarsten（区分胆酸和鹅去氧胆酸：胆酸紫色，鹅去氧胆酸不显色）；④改良Hammarsten（区分胆酸和去氧胆酸：胆酸显色，去氧胆酸和鹅去氧胆酸不显色）。

4、胆汁酸：①牛黄（胆酸、去氧胆酸、石胆酸；去氧胆酸：松弛平滑肌）；②熊胆（牛磺熊去氧胆酸、牛磺鹅去氧胆5酸、牛磺胆酸及游离熊去氧胆酸、鹅去氧胆酸；熊去氧胆酸：镇静）。

5、强心苷元：蟾酥（蟾蜍甾二烯类、强心甾烯蟾毒类）。

6、其他：①麝香（麝香酮：冠心病、抗炎）；②斑螯（斑螯素：抗肿瘤）；③水蛭（水蛭素：抗凝血）。

十、其他成分

1、有机酸分类：①芳香族有机酸（基本母核：苯丙酸；羟基桂皮酸、阿魏酸、咖啡酸、马兜铃酸）；②脂肪族有机酸（苹果酸、琥珀酸、酒石酸）；③萜类有机酸（甘草次酸、齐墩果酸）。

2、有机酸：①金银花（绿原酸、异绿原酸/抗菌、抗氧化）；②当归（阿魏酸/抗血小板聚集、增强前列腺活性）；③丹参（丹参酸乙；活性成分：丹酚酸A、丹酚酸B/抗氧化、抗动脉粥样硬化）；④马兜铃（马兜铃酸：肾毒性）。

3、鞣质分类：①可水解鞣质（没食子酸鞣质/五倍子鞣质、逆没食子酸鞣质/诃子鞣质）；②缩合鞣质（儿茶素）。

4、鞣质化学性质：①还原性（斐林试剂）；②蛋白质（明胶沉淀提纯）；③三氯化铁（墨水）；④重金属（沉淀提纯）；⑤生物碱（沉淀）；⑥铁氰化钾氨

5、除去鞣质的方法：①热处理法；②石灰法（钙离子沉淀）；③铅盐法；④明胶法；⑤聚酰胺吸附法；⑥溶剂法（碱沉淀）。

6、鞣质：五倍子（鞣酸/单宁酸）

7、蜕皮激素：牛膝（β-蜕皮甾醇）。

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