香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。分子中苯环或α-吡喃酮环上常有取代基存在，如羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等，其中异戊烯基的活泼双键有机会与邻位羟基环合成呋喃或吡喃环的结构，因此可将香豆素分为五大类，即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。

　　(一)简单香豆素类

　　这类是指仅在苯环有取代基的香豆素类。绝大部分香豆素在C-7位都有含氧基团存在，仅少数例外。伞形花内酯，即7-羟基香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。

　　(二)呋哺香豆素类

　　1.6,7-呋喃骈香豆素型(线型)　此型以补骨脂内酯为代表，又称补骨脂内酯型。例如香柑内酯、花椒毒内酯、欧前胡内酯、紫花前胡内酯等，其中紫花前胡内酯为未经降解的二氢呋喃香豆素。

　　2.7,8-呋喃骈香豆素型(角型)　此型以白芷内酯为代表。白芷内酯又名异补骨脂内酯，故此型又称异补骨脂内酯型。如异香柑内酯、茴芹内酯。

　　(三)吡喃香豆素类

　　香豆素C-6或C-8位异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。

　　1.6,7-吡喃骈香豆素(线型)　此型以花椒内酯为代表，如美花椒内酯。

　　2.7,8-吡喃骈香豆素(角型)　此型以邪蒿内酯为代表，如沙米丁(samidin)和维斯纳丁(visnadin)。

　　3.其他吡喃香豆素　5,6-吡喃骈香豆素如别美花椒内酯;双吡喃香豆素如狄佩它妥内酯。

　　(四)异香豆素类

　　异香豆素是香豆素的异构体，在植物中存在的多数为二氢异香豆素的衍生物，其代表化合物有茵陈炔内酯、仙鹤草内酯等。

　　(五)其他香豆素类

　　这类是指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素，C-3、C-4上常有苯基、羟基、异戊烯基等取代，如沙葛内酯、黄檀内酯等。

　　另外，香豆素类成分中也发现二聚体和三聚体形式。如kotamin。

　　二、理化性质

　　(一)性状

　　游离的香豆素多数有较好的结晶，且大多有香味。香豆素中分子量小的有挥发性，能随水蒸气蒸馏，并能升华。香豆素苷多数无香味和挥发性，也不能升华。

　　(二)溶解性

　　游离的香豆素能溶于沸水，难溶于冷水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿和乙醚;香豆素苷类能溶于水、甲醇和乙醇，难溶于乙醚等极性小的有机溶剂。

　　(三)荧光性质

　　香豆素类在可见光下为无色或浅黄色结晶。香豆素母体本身无荧光，而羟基香豆素在紫外光下多显出蓝色荧光，在碱溶液中荧光更为显著。香豆素类荧光与分子中取代基的种类和位置有一定关系：一般在C-7位引入羟基即有强烈的蓝色荧光，加碱后可变为绿色荧光;但在C-8位再引入一羟基，则荧光减至极弱，甚至不显荧光。呋喃香豆素多显蓝色荧光，荧光性质常用于色谱法检识香豆素。

　　(四)与碱的作用及其应用

　　香豆素类及其苷因分子中具有内酯环，在热稀碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐，加酸又可重新闭环成为原来的内酯。但长时间在碱中放置或UV光照射，则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐，再加酸就不能环合成内酯环。香豆素与浓碱共沸，往往得到酚类或酚酸等裂解产物。因此用碱液提取香豆素时，必须注意碱液的浓度，并应避免长时间加热，以防破坏内酯环。

　　7位甲氧基香豆素较难开环，这是因为7-OCH3的供电子效应使羰基碳的亲电性降低，7-羟基香豆素在碱液中由于酚羟基酸性成盐，更难水解。

　　(五)显色反应

　　1.异羟肟酸铁反应　由于香豆素类具有内酯环，在碱性条件下可开环，与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸，然后再在酸性条件下与三价铁离子络合成盐而显红色。

　　2.三氯化铁反应　具有酚羟基的香豆素类可与三氯化铁试剂产生显色反应，通常为蓝绿色。

　　3.Gibb’s反应　Gibb’s试剂是2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺，它在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物。

　　4.Emerson反应　Emerson试剂是氨基安替比林和铁氰化钾，它可与酚羟基对位的活泼氢生成红色缩合物。

　　Gibb’s反应和Emerson反应都要求必须有游离的酚羟基，且酚羟基的对位要无取代才显阳性。

　　以上荧光及各种显色反应用于检识香豆素的存在和识别某位有取代的香豆素。

　　三、提取与分离

　　香豆素分子过去认为较稳定，因此利用它的内酯性质以酸碱处理，或利用它的挥发性以真空升华或水蒸气蒸馏的方法来分离纯化。

　　香豆素的提取分离方法大致可以归纳为以下几种：

　　(一)水蒸气蒸馏法

　　小分子的香豆素类因具有挥发性，可采用水蒸气蒸馏法进行提取。

　　(二)碱溶酸沉法

　　由于香豆素类可溶于热碱液中，加酸又析出，故可用0.5%氢氧化钠水溶液(或醇溶液)加热提取，提取液冷却后再用乙醚除去杂质，然后加酸调节pH至中性，适当浓缩，再酸化，则香豆素类或其苷即可析出。但必须注意，不可长时间加热，另外加热温度不能过高，碱浓度不宜过大，以免破坏内酯环。

　　(三)系统溶剂法

　　从中药中提取香豆素类化合物时，可采用系统溶剂提取法。常用石油醚、乙醚、乙酸乙酯、丙酮和甲醇顺次萃取。

　　(四)色谱方法

　　结构相似的香豆素混合物最后必须经色谱方法才能有效分离，柱色谱吸附剂可用中性和酸性氧化铝以及硅胶，碱性氧化铝慎用。常用己烷和乙醚，已烷和乙酸乙酯等混合溶剂洗脱。

　　四、香豆素的波谱规律

　　(一)UV和IR光谱

　　香豆素类成分属于苯骈α-吡喃酮，因此在红外光谱中应有α-吡喃酮～cm-1处的羰基特征吸收峰。另外还可见芳环双键的～cm-1吸收峰，如果有羟基取代还有～cm-1的羟基特征吸收峰。

　　(二)NMR谱

　　简单香豆素的1H—NMR谱上可见如下特征信号：

　　1.H-3和H-4约在δ6.1～7.8产生两组二重峰(J值约为9Hz)，其中H-3的化学位移值为6.1～6.4，H-4的化学位移值为7.5～8.3。

　　2.多数香豆素C-7位有氧取代，苯环上的其余3个芳质子，H-5呈d峰，δ7.38，J值为9Hz;H-6和H-8在较高场处，δ6.87，2H，m峰。这组信号夹在H-3和H-4信号之间。5,7-二氧代香豆素可见一对d峰，J值约为2Hz。H-6和H-8的信号，单从化学位移是很难区别的，但仔细观察H-4和H-8间的远程偶合，J值为0.6～1Hz，可与H-6的尖峰区别。

　　3.芳香环上的甲氧基信号一般出现在δ3.8～4.0。

中药二

止血药

常用品种

1:大蓟、小蓟

两药均能凉血止血，散毒解毒消痈。

其中大蓟散毒解毒消痈之力较强，尤多用于吐血、咯血及下血。

小蓟兼能止血，尤善治尿血血淋。

2:地榆、槐花

两药均能凉血止血，尤宜于下焦血热之便血痔血、血痢及崩漏。

其中地榆又能解毒敛疮，为治水或烫伤之要药。

槐花又能清肝火，降血压。

3:三七、茜草、蒲黄

三药均能止血，又能化瘀，具有止血而不留瘀的特点。可用治瘀血阻滞之多种出血。

其中三七作用较优，不仅止血力强，化瘀力也强，为止血要药，可广泛用于内外各种出血证，同时也长于活血定痛，又为伤科要药，可用于跌打损伤和各种瘀血肿痛。

茜草则能凉血化瘀止血，尤宜于血热夹瘀出血证，并能活血通经，可用于血滞经闭、跌打损伤和风湿痹痛证等。

蒲黄化瘀止血并能利尿通淋，能治瘀血阻滞之心腹疼痛、痛经、产后瘀阻腹痛以及血淋涩痛证等。

4:仙鹤草、棕榈炭、血余炭

三药均能收敛止血，用于治疗各种出血证。

其中仙鹤草广泛用于体内各种出血，无论寒热虚实均可使用。并能止痢截疟，补虚强壮，解毒杀虫。

棕榈炭作用单纯而力较强，尤多用于崩漏，月经过多。

血余炭止血而不留瘀，兼能利尿。

5:艾叶、炮姜

两药均能温经止血。

其中艾叶善于暖气血而温经脉，为温经止血之要药。尤宜于妇科下焦虚寒之崩漏、月经过多，又善于，温肝暖肾，散寒调经，安胎，为妇科之良药。

炮姜温中止痛，但守而不走，作用较为局限。

中药

综合

中医诊断基础

四诊

四诊，它包括望、闻、问、切四个内容。

必备考点

1.重点掌握问诊中恶寒发热、但寒不热、但热不寒、寒热往来的临床意义。

2.重点掌握问诊中自汗、盗汗、绝汗、战汗的临床表现及意义。

3.掌握问诊中疼痛的性质特点及不同部位疼痛的临床意义。

4.掌握大便变化的临床意义。

寒热

恶寒发热：外感表证

但寒不热：唯感畏寒而不发热，多属虚寒证

但热不寒：壮热→高热不退，不恶寒反恶热，里实热证;潮热→按时而发，按时而热;长期低热

寒热往来：半表半里证

汗

表证辨汗：表证无汗—外感寒邪;表证有汗—外感风邪

自汗→经常出汗不止，活动后加重，多因气虚卫阳不固所致

盗汗：入睡则汗出，醒后则汗止，阴虚

绝汗：病情危重之时，大汗不止

战汗→邪正相争：汗出热退，脉静身凉，邪去正安，病情好转;汗出烦躁，脉来疾急，邪胜正衰，病情危候

疼痛

胀痛：多为气滞所致

重痛：多因湿邪困遏气血所致

刺痛：瘀血疼痛的特点之一

绞痛：多因有形实邪闭阻气机而成

灼痛：痛有灼热感而喜凉，多由火邪窜络，或阴虚阳热亢盛所致

冷痛：痛有冷感而喜暖，多因寒邪阻络或为阳气不足，脏腑、经络不得温养而成

隐痛：多是气血不足，阴寒内生，气血运行滞涩而成

掣痛：多由筋脉失养或阻滞不通所致而成，多与肝病有关

饮食

口渴与饮水：口不渴→津液未伤，多见于寒证;口渴→津液损伤，津液内停不能气化上承

食欲与食量：食少见于久病，面色萎黄、形瘦、倦怠→脾胃虚弱;食少胸闷、腹胀、肢体困重、舌苔厚腻→脾湿不运

问大便

大便干燥坚硬，排出困难，排便间隔时间长-便秘-热结肠道，或津亏液少，或气液两亏

大便稀软不成形，甚则呈水样，便次增多-溏泄或泄泻-脾失健运

大便先干后溏→脾胃虚弱

大便时干时稀→肝郁脾虚、肝脾不和

水粪夹杂，下利清谷或五更泄泻→脾肾阳虚、寒湿内盛

泻下黄糜→大肠湿热

大便夹有不消化食物，酸腐臭秽→伤食积滞

老年人大便不干不稀，仅排便困难→气虚

西药一

药物灭菌制剂

和其他制剂与临床应用

植入剂

植入剂系指由原料药物或与辅料制成的供植入人体内的无菌固体制剂。

（一）植入剂的分类与特点

1.植入剂的分类

植入泵、高分子聚合物植入系统（最多）、可降解型注射式原位植入给药系统。

2.植入剂的特点

具有定位给药、用药次数少、给药剂量小、长效恒速作用及可采用立体定位技术等特点，它适用于半衰期短、代谢快，尤其是不能口服的药物。

（二）植入剂的质量要求

（1）植入剂所用的辅料必须是生物相容的，可以用生物不降解材料如硅橡胶，也可用生物降解材料。前者在达到预定时间后，应将材料取出。

（2）植入剂应测定释放度。

（3）植入剂应单剂量包装，包装容器应灭菌。

（4）植入剂应严封，遮光贮存。

（三）植入剂的临床应用与注意事项

1.临床应用

主要用于抗肿瘤药、胰岛素给药、激素给药、心血管疾病的治疗、眼部用药以及抗成瘾性等。

2.注意事项

若植入剂的材料没有较好的降解性容易引发炎症反应，需进行手术取出，导致患者的顺应性较差。若植入剂移位会导致其难以取出。另外使用不当可能出现多聚物的毒性反应。

西药二

循环系统疾病用药

调节血脂药

药物分类

主要机制

主要应用

他汀类

抑制羟甲基戊二酸单酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶

主降LDL-Ch

贝特类

抑制乙酰辅酶A羧化酶

主降TG

烟酸

脂肪组织细胞内酯酶系统的强抑制剂

主降VLDL-ch

升高HDL-ch最强

依折麦布

减少肠道内胆固醇吸收

西药

综合

用药安全

药品质量缺陷

药品质量缺陷问题的防范

1.药品运输

我国国家卫生和计划生育委员会年6月1日起施行的《药品经营质量管理规范》。

2.药品储存保管

药品说明书要求避光、低温、冷藏储存的药品，药品生产、经营企业和使用单位必须使用符合要求的设施设备运输和储存。

3.坚持核对制度，把好最后一关

药师在将药品发给患者前，必须认真检查药品外观质量，严格按照“四査十对”的要求，保证发出去的药品是合格药品。

4落实执行药品召回制度

建立并实施跟踪国家和省市卫生、药监部门发布的药品质量信息。及时发现本单位问题药品，并采取停止使用等应对措施。

药品召回制度

我国国家食品药品监督管理局年12月10日公布并施行了《药品召回管理办法》（局令第29号）。

药品召回是指按照规定的程序收回已调剂于临床科室、患者的存在安全隐患的药品，并退回药品供应商的行为。

药品存在安全隐患是指有证据证明对人体健康已经或者可能造成危害的药品。

药品经营企业、使用单位应当协助药品生产企业履行召回义务，按照召回计划的要求及时传达、反馈药品召回信息，控制和收回存在安全隐患的药品。

①当需召回发生时，由药品质量安全管理小组决定召回。药品的名称、规格、生产商、召回范围、召回级别、主要执行人员等。

②质量部负责药品召回工作的组织、协调、检查和监督。

③药剂科负责将药品收回，连同本部门药品统一退回库里。

④药库负责接受各部门退回的药品。将退库药品视同进货药品验收、入库，单独存放。召回结束后，汇总为《药品召回记录》，上报药品质量安全管理小组。

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